Recuperação de senhas de arquivos ZIP

Quebrando criptografia de compressão em arquivos compactados

O que você vai descobrir

🎯 Por que isso importa

A quebra de senhas ZIP representa um dos desafios mais comuns em forense digital e testes de penetração. Organizações rotineiramente usam arquivos ZIP protegidos por senha para distribuir dados sensíveis, acreditando que a criptografia de compressão fornece segurança adequada. No entanto, atacantes frequentemente encontram arquivos criptografados durante exfiltração de dados, e saber como quebrar senhas zip se torna essencial tanto para avaliações de segurança ofensivas quanto para resposta defensiva a incidentes. Entender como quebrar uma senha em um arquivo zip permite que profissionais de segurança avaliem a verdadeira força da proteção de arquivos e demonstrem a viabilidade de ataques do mundo real.

🔍 O que você vai aprender

Você vai dominar ferramentas profissionais de quebra de senhas zip incluindo zip2john, fcrackzip e hashcat, entender os diferentes métodos de criptografia ZIP e suas vulnerabilidades, e aprender a quebrar senhas de arquivos .zip usando ataques de dicionário, força bruta e híbridos. Essas técnicas são essenciais para cenários de teste de penetração onde arquivos criptografados contêm inteligência crítica, investigações forenses requerendo acesso a evidências protegidas, e avaliações de segurança de práticas organizacionais de proteção de arquivos.

🚀 Sua primeira conquista

Nos próximos 15 minutos, você vai aprender como quebrar proteção por senha zip sem a senha original, extrair hashes criptográficos de arquivos criptografados, e recuperar senhas usando ferramentas de segurança profissionais.

🔧 Experimente isso agora

Vamos criar um arquivo ZIP protegido por senha e depois quebrá-lo para entender o workflow completo:

# Instalar John the Ripper (inclui zip2john)
# Ubuntu/Debian
sudo apt update && sudo apt install john

# macOS - Instalar do código fonte ou usar versão jumbo
# Opção 1: Baixar binário pré-compilado de https://www.openwall.com/john/
# Opção 2: Instalar versão jumbo com Homebrew
brew install john-jumbo

# Verificar se zip2john está disponível
which zip2john  # Deve mostrar o caminho

# Criar um arquivo de teste e um arquivo ZIP protegido por senha
echo "HackerDNA Secret Data" > secret.txt

# Criar ZIP protegido por senha usando uma senha do rockyou.txt
# Usaremos "password" que está na wordlist rockyou
zip -e protected.zip secret.txt
# Quando solicitado, digite a senha: password

# Extrair hash do ZIP protegido por senha
zip2john protected.zip > zip_hash.txt

# Ver o formato do hash extraído
cat zip_hash.txt

# Quebrar a senha ZIP usando John the Ripper
john --wordlist=/usr/share/wordlists/rockyou.txt zip_hash.txt

# Mostrar senha quebrada
john --show zip_hash.txt

Você verá: Como hashes de senhas ZIP são extraídos e quebrados, demonstrando o processo completo para quebrar senhas zip sem precisar da senha original. A senha "password" será quebrada quase instantaneamente da wordlist rockyou.

Habilidades que você vai dominar

Entendendo a criptografia ZIP

A criptografia de arquivos ZIP evoluiu através de várias gerações, cada uma com características de segurança distintas. A criptografia PKZIP original (ZipCrypto) usa uma cifra de fluxo proprietária que tem fraquezas criptográficas conhecidas, tornando-a vulnerável a ataques de força bruta e ataques de texto plano conhecido. Implementações ZIP modernas suportam criptografia AES (AES-128, AES-192, AES-256), que fornece proteção significativamente mais forte quando combinada com senhas robustas. Entender esses métodos de criptografia é essencial para escolher a abordagem correta para quebrar proteção por senha zip.

Avaliadores de segurança profissionais entendem que a proteção por senha ZIP cria uma falsa sensação de segurança para muitas organizações. A especificação do formato de arquivo ZIP detalha os métodos de criptografia disponíveis, mas a maioria dos usuários permanece inconsciente das diferenças de segurança significativas entre criptografia ZipCrypto e AES. Pesquisa demonstrou que ZipCrypto pode ser quebrado usando ataques de texto plano conhecido quando atacantes possuem mesmo uma pequena porção do conteúdo de arquivo não criptografado, tornando-o inadequado para proteger dados sensíveis.

Os detalhes técnicos de como quebrar proteção por senha zip variam baseado no método de criptografia empregado. ZipCrypto usa um estado interno de 96-bit com três chaves de 32-bit, atualizadas através de um polinômio de verificação de redundância cíclica (CRC-32). Este design permite implementação eficiente mas cria fraquezas matemáticas que permitem otimização de ataque. Arquivos ZIP criptografados com AES usam PBKDF2 com HMAC-SHA1 para derivação de chave, aplicando 1.000 iterações por padrão—um número relativamente baixo pelos padrões modernos, tornando ataques baseados em senha viáveis contra senhas fracas.

Ferramentas e técnicas

🔨 zip2john: extração de hash profissional

A ferramenta zip2john, parte da suíte John the Ripper, extrai hashes de senhas de arquivos ZIP criptografados em um formato otimizado para quebra de senhas. Este utilitário lida com arquivos criptografados tanto ZipCrypto quanto AES, detectando automaticamente o método de criptografia e extraindo os dados criptográficos apropriados necessários para quebrar senhas zip sem a senha original.

# Instalar John the Ripper (inclui zip2john)
# Ubuntu/Debian
sudo apt update && sudo apt install john

# macOS (com Homebrew)
brew install john

# Arch Linux
sudo pacman -S john

# Extrair hash de um único arquivo ZIP
zip2john protected.zip > zip_hash.txt

# Extração em lote de múltiplos arquivos ZIP
for archive in *.zip; do
    zip2john "$archive" >> all_zip_hashes.txt
done

# Examinar formato do hash extraído
cat zip_hash.txt
# Formato mostra tipo de criptografia: PKZIP ou AES
# Exemplo: filename.zip:$pkzip$1*1*2*0*encrypted_data...
#      ou: filename.zip:$zip2$*0*3*0*AES_encrypted_data...

O formato de hash extraído revela informações críticas sobre o método de criptografia ZIP. O prefixo $pkzip$ indica criptografia ZipCrypto legacy, enquanto $zip2$ denota criptografia AES. Entender esses formatos permite seleção de estratégias de ataque apropriadas e otimização de performance.

⚡ Ataques ZIP com John the Ripper

John the Ripper fornece capacidades abrangentes de quebra de senhas ZIP com detecção automática de formato e estratégias de ataque inteligentes. Ele se destaca em ataques de dicionário com regras, tornando-o altamente eficaz para quebrar arquivos ZIP corporativos que tipicamente usam padrões de senha previsíveis.

# Ataque de dicionário para quebrar senha zip
john --wordlist=/usr/share/wordlists/rockyou.txt zip_hash.txt

# Ataque baseado em regras com mutações de senha
john --rules --wordlist=/usr/share/wordlists/rockyou.txt zip_hash.txt

# Mostrar senhas quebradas
john --show zip_hash.txt

# Modo incremental (força bruta)
john --incremental zip_hash.txt

# Regras personalizadas para padrões ZIP corporativos
echo '[List.Rules:ZIPRules]' > zip.conf
echo 'c $2 $0 $2 $3' >> zip.conf  # Capitalizar + ano
echo 'c $! $@ $#' >> zip.conf      # Capitalizar + símbolos
john --rules=ZIPRules --wordlist=corporate.txt zip_hash.txt

# Gerenciamento de sessão para ataques longos
john --session=hdna_zip zip_hash.txt
john --restore=hdna_zip  # Retomar sessão interrompida

🚀 Hashcat: quebrador de senhas ZIP

Hashcat fornece quebra de senhas ZIP acelerada por GPU com modos especializados para diferentes métodos de criptografia. Isso o torna a opção mais rápida para quebrar senhas de arquivos .zip, especialmente quando atacando múltiplos arquivos ou usando estratégias de ataque complexas.

# Modos Hashcat para criptografia ZIP
# Modo 17200: PKZIP (Comprimido)
# Modo 17210: PKZIP (Não comprimido)
# Modo 17220: PKZIP (Multi-arquivo comprimido)
# Modo 17230: PKZIP (Multi-arquivo não comprimido)
# Modo 13600: WinZip AES

# Nota: hashcat requer conversão especial de formato de hash
# Use a saída do zip2john, depois formate para hashcat

# Ataque de dicionário contra PKZIP
hashcat -m 17200 -a 0 zip_hash.txt rockyou.txt

# Ataque de máscara para padrões de senha conhecidos
hashcat -m 17200 -a 3 zip_hash.txt '?u?l?l?l?l?l?l?d?d?d?d'

# Ataque híbrido: wordlist + números
hashcat -m 17200 -a 6 zip_hash.txt corporate.txt '?d?d?d?d'

# Ataque WinZip AES (mais lento por causa do PBKDF2)
hashcat -m 13600 -a 0 zip_hash.txt rockyou.txt -w 3

Aceleração GPU melhora dramaticamente a performance para criptografia PKZIP, que pode ser quebrada a bilhões de tentativas por segundo. ZIPs criptografados com AES são mais lentos por causa da derivação de chave PBKDF2, mas GPUs modernas ainda fornecem vantagens significativas sobre quebra baseada em CPU.

🎯 fcrackzip: quebrador de senhas ZIP especializado

fcrackzip é uma ferramenta dedicada de quebra de senhas zip projetada especificamente para arquivos ZIP. Embora suporte apenas criptografia PKZIP legacy, fornece uma interface simples para tentativas rápidas de recuperação de senha e ataques de força bruta contra arquivos ZIP mais antigos.

# Instalar fcrackzip
sudo apt install fcrackzip     # Ubuntu/Debian
brew install fcrackzip         # macOS
sudo pacman -S fcrackzip       # Arch Linux

# Ataque de dicionário com fcrackzip
fcrackzip -D -p /usr/share/wordlists/rockyou.txt -u protected.zip

# Ataque de força bruta (minúsculas + números, comprimento 1-8)
fcrackzip -b -c 'aA1' -l 1-8 -u protected.zip

# Saída verbosa mostrando tentativas
fcrackzip -v -D -p wordlist.txt -u protected.zip

# Opções de conjunto de caracteres:
# -c 'a'   : letras minúsculas
# -c 'A'   : letras maiúsculas
# -c '1'   : números
# -c '!'   : caracteres especiais
# -c 'aA1' : minúsculas, maiúsculas, números combinados

Embora fcrackzip seja conveniente para ataques rápidos, ele funciona apenas com criptografia PKZIP e não tem aceleração GPU. Para avaliações profissionais, zip2john combinado com John the Ripper ou hashcat fornece melhor performance e suporte de formato mais amplo.

🔍 Ataques de texto plano conhecido

Ataques de texto plano conhecido exploram fraquezas na criptografia ZipCrypto usando cópias não criptografadas de arquivos contidos no arquivo compactado. Ferramentas como bkcrack podem recuperar chaves de criptografia sem precisar quebrar a senha, fornecendo acesso instantâneo ao conteúdo do arquivo.

# Instalar bkcrack (ferramenta de ataque de texto plano conhecido)
git clone https://github.com/kimci86/bkcrack.git
cd bkcrack
cmake -S . -B build -DCMAKE_INSTALL_PREFIX=install
cmake --build build --config Release
cmake --build build --config Release --target install

# Cenário de ataque de texto plano conhecido:
# Você tem: encrypted.zip contendo report.pdf
# Você encontrou: cópia não criptografada de report.pdf

# Criar ZIP em texto plano (sem compressão)
zip -0 plaintext.zip report.pdf

# Recuperar chaves internas usando texto plano conhecido
./bkcrack -C encrypted.zip -c report.pdf -P plaintext.zip -p report.pdf

# Uma vez as chaves recuperadas, descriptografar arquivo inteiro sem senha
./bkcrack -C encrypted.zip -k 12345678 87654321 abcdef01 -D decrypted.zip

# Este ataque funciona contra todos os arquivos criptografados PKZIP
# Não requer quebra de senha - quebra a criptografia diretamente

Ataques de texto plano conhecido representam a vulnerabilidade mais severa na criptografia ZipCrypto. Pesquisadores de segurança documentaram essa fraqueza extensivamente, demonstrando que mesmo senhas fortes não fornecem proteção quando atacantes podem obter versões não criptografadas dos arquivos compactados. Esta técnica é particularmente eficaz em ambientes corporativos onde arquivos são frequentemente compartilhados tanto criptografados quanto não criptografados.

Contramedidas defensivas

🛡️ Padrões fortes de criptografia de arquivos

Organizações devem proibir criptografia ZipCrypto legacy e exigir criptografia AES-256 para todos os arquivos protegidos por senha. A especificação de criptografia WinZip AES fornece proteção padrão da indústria quando combinada com senhas fortes e derivação de chave adequada.

• Aplicação de método de criptografia : Exigir AES-256 para todos os arquivos protegidos
• Proibição de formatos legados : Bloquear criação de arquivos criptografados ZipCrypto
• Padronização de ferramentas : Implantar software de arquivamento com configurações fortes de criptografia por padrão
• Verificação de criptografia : Varredura automatizada para detectar métodos de criptografia fracos

🔐 Políticas de senhas de arquivos

Proteção eficaz de arquivos requer políticas de senha especificamente projetadas para criptografia no nível de arquivo. Diferente de senhas de autenticação, senhas de arquivos devem assumir que o arquivo criptografado pode ser obtido por atacantes e submetido a tentativas de quebra offline.

• Requisitos de alta complexidade : Mínimo 16 caracteres com tipos de caracteres mistos
• Restrições de termos organizacionais : Proibir nomes de empresa, códigos de projeto, nomes de departamento
• Senhas únicas por arquivo : Nunca reutilizar senhas entre múltiplos arquivos
• Compartilhamento de senha fora de banda : Transmitir senhas por canais separados dos arquivos

⚡ Alternativas modernas de compartilhamento de arquivos

Arquivos ZIP protegidos por senha representam práticas de segurança desatualizadas para a maioria dos cenários. Organizações devem implementar plataformas modernas de compartilhamento seguro de arquivos que fornecem segurança superior, auditoria e controle de acesso comparados a arquivos criptografados.

• Plataformas de compartilhamento de arquivos empresariais : SharePoint, Google Drive, Dropbox Business com segurança integrada
• Soluções de transferência de arquivos segura : Sistemas de transferência de arquivos gerenciados (MFT) com criptografia em trânsito e em repouso
• Sistemas de gerenciamento de direitos : Gerenciamento de direitos digitais (DRM) para proteção no nível do documento
• Arquiteturas zero-trust : Controle de acesso baseado em identidade substituindo criptografia baseada em senha

🔍 Monitoramento e detecção de segurança

Organizações devem implementar sistemas de monitoramento para detectar tentativas suspeitas de criação e exfiltração de arquivos. Sistemas de prevenção de perda de dados (DLP) podem identificar arquivos criptografados no tráfego de rede e prevenir transferência não autorizada de dados.

• Integração DLP : Detectar e bloquear transmissão não autorizada de arquivos criptografados
• Varredura de segurança de email : Analisar anexos protegidos por senha para ameaças
• Monitoramento de endpoints : Rastrear atividade de criação de arquivos e sinalizar anomalias
• Prontidão forense : Manter capacidades de quebra de senhas ZIP para resposta a incidentes

FAQ

Fundamentos da quebra de senhas ZIP

Implementação técnica

Aplicações práticas

🎯 Você dominou a quebra de senhas ZIP!

Você agora entende como quebrar senhas zip usando ferramentas profissionais de quebra de senhas zip, pode extrair hashes e quebrar senhas de arquivos .zip com ataques de dicionário e força bruta, e sabe como quebrar uma senha em um arquivo zip independente do método de criptografia. Essas habilidades são essenciais para testes de penetração, forense digital, resposta a incidentes e avaliações de segurança envolvendo arquivos criptografados.

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